QUIMICA 11

Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.
Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO,
mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.
Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO
mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.

CH2O                                     metanal
CH3-CHO                              etanal
CH3-CH2-CHO                      propanal
CH3-CH2-CH2-CHO             butanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO     pentanal

Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el carbono 1.

El metanal recibe el nombre comercial de forma aldehído, forma alinina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante.

El etanal también es conocido comercialmente como aceta aldehído es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes.

Propiedades físicas de los aldehídos.
· La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
· Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.
Propiedades químicas de los aldehídos

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
Sustitución y condensación.
De adición:

Adición de Hidrógeno:

Adición de Oxígeno:

Aldolización:

Características Industriales.

Los aldehídos pertenecen a la familia de los carbonilos (Doble enlace carbono-oxígeno C=O) teniendo de sustituyentes una cadena alifática y un hidrógeno del otro lado.

Las reacciones que sufre por lo general se llevan a cabo por mecanismos que involucran un ataque nucleofílico al carbono carbonílico, por lo cual un aldehído puede reducirse a alcohol primario con un hidruro, o alcohol secundario con reactivo de Grignard seguido de protonación. Otras reacciones más complejas involucrarían a los hidrógenos alfas ácidos, pero eso es otro tipo de mecanismos.

Para identificarlos en el laboratorio, puedes usar dicromato de potasio (naranja) que al oxidar y convertir el aldehído a ácido pasará a Cr (III) que es verde.

· Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

industria fotográfica; explosiva y colorante.

Como antiséptico y preservador

Como herbicida, fungicida y pesticida

Acelerador en la vulcanización

Industria textil y farmacéutica.

Producción de piensos

La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilio estático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alérgenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

Estructura.

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

Propiedades físicas.

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Propiedades químicas.

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios

Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

Aditivos para plásticos

Fabricación de catalizadores

Fabricación de saborizantes y fragancias Síntesis de medicamentos

Síntesis de vitaminas Aplicación en cosméticos.

Adhesivos en base de poliuretano.

Si una persona se expone a la cetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. El contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.