Los ácidos carboxílicos presentan un
átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante enlace doble y,
simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido
carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter ácido, ya que
disuelto en agua, se disocia:
R-COOH ------> R-COO- + H+
Se caracterizan por tener el grupo
"carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
HCOOH
CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH |
Se nombran anteponiendo la palabra
"ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la
terminación "-ico".
Ácido metanoico.
Ácido etanoico
Ácido propanoico
Ácido butanoico
Ácido pentanoico
Los ácidos carboxílicos son moléculas con
geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo
y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Propiedades Físicas:
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Propiedades Químicas:
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
fabricación de pinturas
fabricación de barnices
fabricación resinas elásticas,
fabricación de adhesivos transparentes.
fabricación de
ciertos laxantes
Antitranspirantres
Detergentes biodegradables
BENEFICIOS
El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal. El ácido benzoico se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel. Ácido caprílico o Ácido undecilénico de actividad fungicida contra diversos hongos El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica Ácido oxálico Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales. Ácido cítrico La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por precipitación, añadiendo óxido de calcio Ácido succínico Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y otras resinas, de donde se extrae por destilación.
RIESGOS
Si una persona se expone a un ácido
carboxílico le pueden causar irritación en la piel, ojos por ingestión: dolor
de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo. Dolor abdominal
diarrea y vómito.
BIBLIOGRAFIA